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San Leo, detta già Montefeltro, è situata a metri 583 s.m., a 32 km. da Rimini, nella Val Marecchia (SS 258), su un enorme masso roccioso tutt`intorno invalicabile;
vi si accede per un`unica strada tagliata nella roccia.
Sulla punta più alta dello sperone si eleva l`inespugnabile Forte, rimaneggiato da Francesco di Giorgio Martini, nel XV secolo, per ordine di Federico lll da Montefeltro.
L`antichissima città che fu capoluogo (dall`origine alla fine) della contea di Montefeltro e teatro di battaglie civili e militari per circa due millenni, assunse con Berengario II il titolo di Capitale d`ltalia (962-964). S. Leone (sec. IV d.C.) ne fu l`evangelizzatore.
La città ospitò Dante ("Vassi in San Leo...") e S. Francesco d`Assisi, che qui ricevette in dono il Monte della Verna dal Conte Orlando di Chiusi nel Casentino (1213). Si conserva ancora la stanza ove avvenne il colloquio fra i due uomini.
Nel forte, trasformato in prigione durante il dominio pontificio, furono rinchiusi il Conte di Cagliostro, che vi morì nel 1795, e Felice Orsini (1844).
Notevole il patrimonio architettonico conservato:
la Pieve preromanica, il Duomo romanico lombardo del sec. Xll, il Forte; Il Museo di Arte Sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo, sparsi sul territorio comunale, i ruderi di diversi castelli, tra i quali quelli di Pietracuta, e di Piega, il convento francescano di S. Igne, il convento domenicano di Monte di Pietracuta, la chiesa di Montemaggio, con un pregevole soffitto di legno a cassettoni.
Il panorama che si gode da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione la vista spazia sui monti circostanti e lungo, la vallata del Marecchia, fino al mare.
Dotata di moderni impianti sportivi, annovera oltre ai campi da calcio i, campi da tennis, una avio superficie dove è possibile praticare il volo a vela (aliante). Dalle rocce del monte San Severino e possibile decollare con il parapendio.